| Tag | Datum | Zeit | Spielpaarung | Ergebnis |
| Freitag | 20.08. | 19:00 Uhr | Waldhof Mannheim - Chemnitzer FC | 4:0 (2:0) |
| Freitag | 20.08. | 19:00 Uhr | VfL Bochum - Alemannia Aachen | 5:0 (1:0) |
| Freitag | 20.08. | 19:00 Uhr | SpVgg. Greuther Fürth - 1.FC Köln | 0:0 (0:0) |
| Samstag | 21.08. | 15:30 Uhr | Tennis Borussia Berlin - Karlsruher SC | 2:2 (1:1) |
| Sonntag | 22.08. | 15:00 Uhr | Rot-Weiß Oberhausen - FC Energie Cottbus | 0:4 (0:1) |
| Sonntag | 22.08. | 15:00 Uhr | Fortuna Köln - FSV Mainz 05 | 2:1 (1:1) |
| Sonntag | 22.08. | 15:00 Uhr | Borussia Mönchengladbach - Hannover 96 | 2:3 (1:1) |
| Sonntag | 22.08. | 15:00 Uhr | Stuttgarter Kickers - FC St.Pauli | 2:1 (1:0) |
| Montag | 23.08. | 20:15 Uhr | OFC - 1.FC Nürnberg | 1:3 (1:0) |
Aktuelle Tabelle Saison 1999/2000