| Tag | Datum | Zeit | Spielpaarung | Ergebnis |
| Freitag | 27.08. | 18:00 Uhr | Chemnitzer FC - OFC | 3:0 (1:0) |
| Freitag | 27.08. | 19:00 Uhr | Hannover 96 - Waldhof Mannheim | 2:2 (1:0) |
| Freitag | 27.08. | 15:30 Uhr | 1.FC Köln - Stuttgarter Kickers | 4:1 (2:1) |
| Samstag | 28.08. | 15:30 Uhr | Alemmannia Aachen - Tennis Borussia Berlin | 2:2 (0:0) |
| Sonntag | 29.08. | 15:00 Uhr | FC St.Pauli - VfL Bochum | 0:0 (0:0) |
| Sonntag | 29.08. | 15:00 Uhr | 1.FC Nürnberg - Fortuna Köln | 2:1 (1:0) |
| Sonntag | 29.08. | 15:00 Uhr | Rot-Weiß Oberhausen - SpVgg. Greuther Fürth | 3:4 (3:1) |
| Sonntag | 29.08. | 15:00 Uhr | FC Energie Cottbus - FSV Mainz 05 | 3:0 (2:0) |
| Montag | 30.08. | 20:15 Uhr | Karlsruher SC - Borussia Mönchengladbach | 3:0 (1:0) |
Aktuelle Tabelle Saison 1999/2000