| Tag | Datum | Zeit | Spielpaarung | Ergebnis |
| Freitag | 10.09. | 19:00 Uhr | Waldhof Mannheim - Karlsruher SC | 1:1 (1:1) |
| Freitag | 10.09. | 19:00 Uhr | Tennis Borussia Berlin - FC St.Pauli | 2:0 (0:0) |
| Freitag | 10.09. | 19:00 Uhr | OFC - Hannover 96 | 0:2 (0:1) |
| Samstag | 11.09. | 15:30 Uhr | Borussia Mönchengladbach - Alemannia Aachen | 1:2 (1:2) |
| Sonntag | 12.09. | 15:00 Uhr | Fortuna Köln - Chemnitzer FC | 1:0 (-:-) |
| Sonntag | 12.09. | 15:00 Uhr | Stuttgarter Kickers - Rot-Weiß Oberhausen | 2:2 (0:2) |
| Sonntag | 12.09. | 15:00 Uhr | SpVgg. Greuther Fürth - FC Energie Cottbus | 1:0 (0:0) |
| Sonntag | 12.09. | 15:00 Uhr | FSV Mainz 05 - 1.FC Nürnberg | 1:1 (1:0) |
| Montag | 13.09. | 20:15 Uhr | VfL Bochum - 1.FC Köln | 2:3 (1:1) |
Aktuelle Tabelle Saison 1999/2000