| Tag | Datum | Zeit | Spielpaarung | Ergebnis |
| Freitag | 17.09. | 19:00 Uhr | FC St.Pauli - Borussia Mönchengladbach | 0:2 (0:2) |
| Freitag | 17.09. | 19:00 Uhr | Karlsruher SC - OFC | 1:1 (0:1) |
| Freitag | 17.09. | 19:00 Uhr | Rot-Weiß Oberhausen - VfL Bochum | 3:0 (1:0) |
| Samstag | 18.09. | 15:30 Uhr | Chemnitzer FC - FSV Mainz 05 | 1:1 (1:0) |
| Sonntag | 19.09. | 15:00 Uhr | Alemannia Aachen - Waldhof Mannheim | 2:1 (0:1) |
| Sonntag | 19.09. | 15:00 Uhr | Hannover 96 - Fortuna Köln | 3:1 (2:0) |
| Sonntag | 19.09. | 15:00 Uhr | SpVgg. Greuther Fürth - Stuttgarter Kickers | 0:0 (0:0) |
| Sonntag | 19.09. | 15:00 Uhr | FC Energie Cottbus - 1.FC Nürnberg | 2:0 (1:0) |
| Montag | 20.09. | 20:15 Uhr | 1.FC Köln - Tennis Borussia Berlin | 1:1 (0:1) |
Aktuelle Tabelle Saison 1999/2000