| Tag | Datum | Zeit | Spielpaarung | Ergebnis |
| Freitag | 01.10. | 19:00 Uhr | 1.FC Köln - Waldhof Mannheim | 3:0 (2:0) |
| Freitag | 01.10. | 19:00 Uhr | FC St.Pauli - OFC | 1:1 (0:1) |
| Freitag | 03.10. | 15:00 Uhr | Alemannia Aachen - Fortuna Köln | 1:1 (0:0) |
| Samstag | 02.10. | 15:30 Uhr | Karlsruher SC - FSV Mainz 05 | 1:2 (0:0) |
| Sonntag | 03.10. | 15:00 Uhr | Stuttgarter Kickers - VfL Bochum | 0:0 (0:0) |
| Sonntag | 03.10. | 15:00 Uhr | SpVgg. Greuther Fürth - Tennis Borussia Berlin | 2:0 (2:0) |
| Sonntag | 03.10. | 15:00 Uhr | Rot-Weiß Oberhausen - Borussia Mönchengladbach | 1:1 (0:0) |
| Sonntag | 03.10. | 15:00 Uhr | FC Energie Cottbus - Chemnitzer FC | 2:4 (1:1) |
| Montag | 04.10. | 20:15 Uhr | Hannover 96 - 1.FC Nürnberg | 2:0 (0:0) |
Aktuelle Tabelle Saison 1999/2000