| Tag | Datum | Zeit | Spielpaarung | Ergebnis |
| Freitag | 15.10. | 19:00 Uhr | Fortuna Köln - FC St.Pauli | 2:0 (0:0) |
| Freitag | 15.10. | 19:00 Uhr | Borussia Mönchengladbach - SpVgg. Greuther Fürth | 2:0 (0:0) |
| Freitag | 15.10. | 19:00 Uhr | OFC - 1.FC Köln | 0:1 (0:0) |
| Samstag | 16.10. | 15:30 Uhr | VfL Bochum - FC Energie Cottbus | 2:4 (0:1) |
| Sonntag | 17.10. | 15:00 Uhr | Waldhof Mannheim - Rot-Weiß Oberhausen | 2:0 (0:0) |
| Sonntag | 17.10. | 15:00 Uhr | Tennis Borussia Berlin - Stuttgarter Kickers | 2:0 (0:0) |
| Sonntag | 17.10. | 15:00 Uhr | Chemnitzer FC - Hannover 96 | 2:1 (0:0) |
| Sonntag | 17.10. | 15:00 Uhr | FSV Mainz 05 - Alemannia Aachen | 4:2 (1:1) |
| Montag | 18.10. | 20:15 Uhr | 1.FC Nürnberg - Karlsruher SC | 4:3 (1:2) |
Aktuelle Tabelle Saison 1999/2000