| Tag | Datum | Zeit | Spielpaarung | Ergebnis |
| Freitag | 22.10. | 19:00 Uhr | Rot-Weiß Oberhausen - OFC | 1:0 (0:0) |
| Freitag | 22.10. | 19:00 Uhr | FC Energie Cottbus - Hannover 96 | 1:0 (0:0) |
| Freitag | 22.10. | 15:00 Uhr | Alemannia Aachen - 1.FC Nürnberg | 3:1 (1:0) |
| Samstag | 23.10. | 15:30 Uhr | Stuttgarter Kickers - Borussia Mönchengladbach | 3:1 (0:0) |
| Freitag | 22.10. | 19:00 Uhr | VfL Bochum - Tennis Borussia Berlin | 2:6 (1:3) |
| Sonntag | 24.10. | 15:00 Uhr | FC St. Pauli - FSV Mainz 05 | 2:2 (1:1) |
| Sonntag | 24.10. | 15:00 Uhr | Karlsruher SC - Chemnitzer FC | 1:2 (0:0) |
| Sonntag | 24.10. | 15:00 Uhr | SpVgg. Greuther Fürth - Waldhof Mannheim | 0:0 (0:0) |
| Montag | 25.10. | 20:15 Uhr | 1.FC Köln - Fortuna Köln | 3:0 (2:0) |
Aktuelle Tabelle Saison 1999/2000