| Tag | Datum | Zeit | Spielpaarung | Ergebnis |
| Dienstag | 14.12. | 19:00 Uhr | Hannover 96 - Stuttgarter Kickers | 2:1 (2:1) |
| Dienstag | 14.12. | 19:00 Uhr | Chemnitzer FC - VfL Bochum | 3:3 (0:2) |
| Dienstag | 14.12. | 19:00 Uhr | 1.FC Nürnberg - Tennis Borussia Berlin | 2:0 (1:0) |
| Mittwoch | 15.12. | 19:00 Uhr | Fortuna Köln - Waldhof Mannheim | 1:5 (0:2) |
| Mittwoch | 15.12. | 19:00 Uhr | FC St.Pauli - 1.FC Köln | 1:2 (1:0) |
| Mittwoch | 15.12. | 19:00 Uhr | Alemannia Aachen - Rot-Weiß Oberhausen | 0:0 (0:0) |
| Mittwoch | 15.12. | 19:00 Uhr | Karlsruher SC - SpVgg. Greuther Fürth | 0:1 (0:1) |
| Mittwoch | 15.12. | 19:00 Uhr | FSV Mainz 05 - Borussia Mönchengladbach | 0:0 (0:0) |
| Mittwoch | 15.12. | 19:00 Uhr | FC Energie Cottbus - OFC | 5:0 (2:0) |
Aktuelle Tabelle Saison 1999/2000