| Tag | Datum | Zeit | Spielpaarung | Ergebnis |
| Freitag | 13.08. | 18:00 Uhr | Chemnitzer FC - Borussia Mönchengladbach | 2:0 (0:0) |
| Freitag | 13.08. | 19:00 Uhr | FC St.Pauli - SpVgg. Greuther Fürth | 0:0 (0:0) |
| Freitag | 13.08. | 19:00 Uhr | FSV Mainz 05 - OFC | 1:1 (1:1) |
| Freitag | 13.08. | 19:00 Uhr | FC Energie Cottbus - Fortuna Köln | 2:0 (0:0) |
| Samstag | 14.08. | 15:30 Uhr | 1.FC Köln - Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 (0:0) |
| Sonntag | 15.08. | 15:00 Uhr | Alemannia Aachen - Stuttgarter Kickers | 4:1 (1:1) |
| Sonntag | 15.08. | 15:00 Uhr | Hannover 96 - Tennis Borussia Berlin | 2:3 (2:2) |
| Sonntag | 15.08. | 15:00 Uhr | 1.FC Nürnberg - Waldhof Mannheim | 3:0 (1:0) |
| Montag | 16.08. | 20:15 Uhr | Karlsruher SC - VfL Bochum | 1:3 (0:1) |
Aktuelle Tabelle Saison 1999/2000