| Tag | Datum | Zeit | Spielpaarung | Ergebnis |
| Freitag | 24.09. | 19:00 Uhr | VfL Bochum - SpVgg. Greuther Fürth | 1:2 (0:1) |
| Freitag | 24.09. | 19:00 Uhr | 1.FC Nürnberg - Chemnitzer FC | 1:0 (1:0) |
| Freitag | 24.09. | 19:00 Uhr | FSV Mainz 05 - Hannover 96 | 1:0 (0:0) |
| Samstag | 25.09. | 15:30 Uhr | Fortuna Köln - Karlsruher SC | 2:3 (1:1) |
| Sonntag | 26.09. | 15:00 Uhr | Waldhof Mannheim - FC St.Pauli | 1:3 (1:1) |
| Sonntag | 26.09. | 15:00 Uhr | Tennis Borussia Berlin - Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 (1:0) |
| Sonntag | 26.09. | 15:00 Uhr | Stuttgarter Kickers - FC Energie Cottbus | 1:0 (0:0) |
| Sonntag | 26.09. | 15:00 Uhr | OFC - Alemannia Aachen | 1:2 (0:0) |
| Montag | 27.09. | 20:15 Uhr | Borussia Mönchengladbach - 1.FC Köln | 3:1 (0:1) |
Aktuelle Tabelle Saison 1999/2000