| Spieltag | Datum | Zeit | Spielpaarung | Ergebnis |
|---|---|---|---|---|
| 1. Freitag | 13.08. | 19:00 Uhr | FSV Mainz 05 - OFC | 1:1 (1:1) |
| 2. Montag | 23.08. | 20:15 Uhr | OFC - 1.FC Nürnberg | 1:3 (1:0) |
| 3. Freitag | 27.08. | 18:00 Uhr | Chemnitzer FC - OFC | 3:0 (1:0) |
| 4. Freitag | 10.09. | 19:00 Uhr | OFC - Hannover 96 | 0:2 (0:1) |
| 5. Freitag | 17.09. | 19:00 Uhr | Karlsruher SC - OFC | 1:1 (0:1) |
| 6. Sonntag | 26.09. | 15:00 Uhr | OFC - Alemannia Aachen | 1:2 (0:0) |
| 7. Freitag | 01.10. | 19:00 Uhr | FC St.Pauli - OFC | 1:1 (0:1) |
| 8. Freitag | 15.10. | 19:00 Uhr | OFC - 1.FC Köln | 0:1 (0:0) |
| 9. Freitag | 22.10. | 19:00 Uhr | Rot-Weiß Oberhausen - OFC | 1:0 (0:0) |
| 10. Sonntag | 31.10. | 15:00 Uhr | OFC - SpVgg Greuther Fürth | 1:0 (0:0) |
| 11. Sonntag | 07.11. | 15:00 Uhr | Stuttgarter Kickers - OFC | 2:1 (0:0) |
| 12. Freitag | 19.11. | 19:00 Uhr | OFC - VfL Bochum | 2:1 (0:0) |
| 13. Sonntag | 28.11. | 15:00 Uhr | Tennis Borussia Berlin - OFC | 0:0 (0:0) |
| 14. Freitag | 03.12. | 19:00 Uhr | OFC - Borussia Mönchnegladbach | 1:1 (0:0) |
| 15. Sonntag | 12.12. | 14:00 Uhr | OFC - Waldhof Mannheim | 1:1 (1:0) |
| 16. Mittwoch | 15.12. | 19:00 Uhr | Energie Cottbus - OFC | 5:0 (2:0) |
| 17. Sonntag | 19.12. | 15:00 Uhr | OFC - Fortuna Köln | 4:3 (2:2) |
Ergebnisse & Spielberichte Saison 1999/2000
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